Na terenie zgermanizowanego Śląska Cieszyńskiego działacze narodowi rozpoczęli walkę o prawa dla rozwoju polskiej turystyki. Pierwszym znakiem było wydanie w 1901 roku „Przewodnika po Śląsku Cieszyńskim” napisanego przez księdza Antoniego Macoszka. W 1903 roku adwokat dr Jan Michejda kupił parcelę na Czantorii z przeznaczeniem na polskie schronisko. W 1908 roku u nauczyciela Jońcy w Rzece spotkali się polscy działacze i uradzili powołać polską organizację turystyczną.
Zebranie organizacyjne odbyło się 7 sierpnia 1909 roku w Cieszynie. Niebawem został opracowany statut, który przekazano do zatwierdzenia władzom austriackim. Ociągania z zatwierdzeniem dokumentu trwały pół roku. Historyczny dzień nastał 6 marca 1910 roku, kiedy to w nadolziańskim grodzie odbyło się I Walne Zgromadzenie Założycielskie Polskiego Towarzystwa Turystycznego „Beskid” z siedzibą w Cieszynie. Wybrano władze. Pierwszym prezesem został dr Cyryl Ratajski, a sekretarzem dr Jan Kotas. PTT liczyło na początku 300 członków. Za główny cel postawiono budowę polskich schronisk, wydawanie polskich map, organizowanie wycieczek. Swym zasięgiem organizacja obejmowała także Górny Śląsk.
Pierwsze schronisko pod szyldem PTT, po storpedowaniu przez Niemców planów budowy takiego obiektu na Czantorii i Stożku, stanęło na Ropiczce, na parceli kupionej przez dra Ratajskiego. Otwarto je w lipcu 1913 roku z udziałem blisko 2000 osób. Cieszyło się dużym powodzeniem, ale niestety niebawem wybuchła I wojna światowa i obiekt opustoszał. W nocy 3 na 4 kwietnia 1918 roku stylowy budynek spalił się doszczętnie. W czerwcu tegoż roku działacze PTT „Beskid” postanowili odbudować schronisko, ale plany te przekreślił polityczny podział Śląska Cieszyńskiego w 1920 roku. Ropiczka znalazła się w Czechosłowacji.W niepodległej Polsce powrócono do koncepcji budowy schroniska na Stożku. Na początku lipca 1922 roku odbyła się uroczystość otwarcia, która przerodziła się w patriotyczną manifestację ludności z obu stron świeżo ustanowionej granicy. Obiekt był już firmowany przez Polskie Towarzystwo Tatrzańskie, Oddział „Beskid Śląski” w Cieszynie, ponieważ 5 lutego 1921 roku doszło do porozumienia z krakowskimi działaczami.
Rządy Polski i Czechosłowacji podpisały w 1925 roku konwencję turystyczną. Zaczęła obowiązywać od czerwca następnego roku, co zaowocowało nasileniem ruchu miłośników górskich wędrówek w całym Beskidzie Śląskim. PTT wydawał przepustki zwane „beskidówkami” i legitymacje, które upoważniały do przekraczania granicy. Zaczęły powstawać nowe koła terenowe w Bielsku, Dziedzicach, Goleszowie, Skoczowie.
Oddział był w dobrej kondycji finansowej i nie zaniedbywał działalności wydawniczej. Prezesujący PTT od 1924 roku dr Jan Galicz napisał „Przewodnik po Beskidzkie Śląskim i Śląsku Cieszyńskim” (1931) oraz „Przewodnik po Cieszynie i okolicy” (1933). Był też redaktorem „Roczników Oddziału PTT Beskid Śląski”, których ukazało się siedem. Prof. Stanisław Sowa opracował natomiast pierwszą polską „Turystyczną mapę orientacyjną Beskidów Śląskich” (1929). Duże sukcesy, również na sportowym polu, notowali członkowie Sekcji Narciarskiej PTT „Watra” założonej 1 grudnia 1921 roku. Z ich inicjatywy organizowano kursy narciarskie, rajdy, zawody, a nawet budowano skocznie narciarskie. Jedna z nich powstała w Lasku Miejskim w Cieszynie. Całość została zniweczona w okresie II wojny światowej. Już w 1939 roku okupant hitlerowski zlikwidował Towarzystwo i skonfiskował cały majątek. Podobnie stało się z PTT „Beskid Śląski” w Orłowej.
Reaktywowanie działalności nastąpiło już po dwóch miesiącach od zakończenia wojny. Zaczynano niemal od początku, gdyż wszystkie obiekty w górach uległy dewastacji podczas działań wojennych, szlaki turystyczne w zasadzie nie istniały, nie było też przedwojennego biura PTT. Trud odbudowy wziął na swoje barki Karol Kaleta i razem z grupą działaczy zwołał I Walne Zgromadzenie, które odbyło się 27 lipca 1945 roku. Uczestniczyły w nim 44 osoby. W skład pierwszego powojennego zarządu wybrani zostali: Karol Kaleta – prezes, Adam Sabela – wiceprezes, Jerzy Bogucki – sekretarz, Jan Rudzki – skarbnik, Jan Cienciała, Jan Juraszek, Józef Łamacz, Jan Nakonieczny, Erwin Szewczyk – członkowie. Za najpilniejsze zadanie uznano konieczność uchronienia przed dalszą dewastacją schroniska na Stożku oraz popularyzację turystyki. W następnym roku liczba członków wzrosła do 215. Urządzono też lokal biurowy w baraku przy ulicy Limanowskiego w Cieszynie. W 1947 roku nastąpiło otwarcie pierwszej stacji narciarskiej na Soszowie. Wznowiły działalność Sekcja Narciarska „Watra” (październik 1945 roku) i Koło PTT w Skoczowie (marzec 1948 roku).17 grudnia 1950 roku w Warszawie doszło do połączenia Polskiego Towarzystwa Tatrzańskiego i Polskiego Towarzystwa Krajoznawczego. Powstało Polskie Towarzystwo Turystyczno-Krajoznawcze. W grodzie nad Olzą powołano Oddział PTTK „Beskid Śląski” obejmujący swym zasięgiem powiat cieszyński. Nastąpiła reorganizacja pracy zarządu, który część zadań statutowych przekazał do powstających kół terenowych, zakładowych i szkolnych. W ciągu pierwszych pięciu lat powołano 6 nowych kół PTTK w cieszyńskich zakładach pracy, takich jak Celma, Polifarb, Cefana, Olza, PSS „Konsum Robotniczy” i Zakłady Guzikarsko-Galanteryjne.
Dynamiczny wzrost przyniosły trzy kolejne lata. W 1958 roku oddział miał już 1250 członków zrzeszonych w 20 kołach. Zamiast sekcji działały komisje turystyki górskiej, narciarska, kolarska i nowe: turystyki wodnej, turystyki motorowej, ochrony zabytków i przyrody, propagandy turystyki oraz Komisja Przewodników, Przodowników i Organizatorów Turystyki. Oddział był gospodarzem schronisk na Stożku, Błotnym i pod Tułem.
Rosło zainteresowanie wycieczkami. Konieczne okazało się powołanie (4 maja 1956 roku) wyspecjalizowanego Biura Obsługi Ruchu Turystycznego. W grudniu utworzono ekspozyturę w Wiśle. Popularny BORT zarabiał na coraz większe potrzeby Oddziału, który doposażał schroniska i stacje górskie oraz modernizował swoje biura. W latach 1968-1976 cieszyński BORT kierowany przez Annę Szupinę należał do najlepszych w Polsce. Kres prosperity nastąpił pod koniec lat 70., gdy w wyniku zmian organizacyjnych placówka została pozbawiona najlepiej wyposażonej bazy noclegowej. Na przełomie lat 80. i 90. Oddział PTTK „Beskid Śląski”, podobnie jak cała organizacja, przeżywał kryzys spowodowany przemianami politycznymi i społeczno-gospodarczymi. Spadła nie tylko liczba członków, lecz także ruch turystyczny. W 1986 roku samodzielny oddział utworzono w Wiśle i część członków przeszła tam. Cieszyńscy działacze postawili na współpracę z młodzieżą, co przyniosło oczekiwane efekty.
2000 roku okraszonym podwójnym jubileuszem 90-lecia PTT i 50-lecia PTTK, „Beskid Śląski” liczył 670 członków zrzeszonych w 18 kołach. Pracami kierował zarząd w składzie: Ryszard Mazur – prezes (nieprzerwanie od listopada 1976 roku), Henryk Więzik – wiceprezes, Barbara Kozerska – wiceprezes, Alojzy Szupina – sekretarz, Irena Góra – skarbnik, Jan Cichy, Henryka Jałowiec, Jan Konieczny, Jerzy Kozieł, Andrzej Słota, Alfred Szymala – członkowie. Komisji Rewizyjnej przewodniczył Zygmunt Szotek, a Sądowi Koleżeńskiemu Teresa Szewczyk. Działały Komisja Turystyki Górski (przewodniczący Jan Cichy), Komisja Młodzieżowa (Anna Hussar), Turystyczny Klub Kolarski „Ondraszek” (Andrzej Słota), Klub Narciarski „Watra” (Alojzy Szupina), Klub Żeglarski „Sternik” (Marian Wierzgoń), Klub Górski (Jan Jaszowski), Koło Przewodników Beskidzkich i Terenowych (Władysław Orszulik), Koło Przodowników Górskich (Jan Konieczny) oraz Terenowe Referaty Weryfikacyjne odznak turystycznych.
Przed 10 laty, 13 marca 2010 roku, w Teatrze im. Adama Mickiewicza, odbyły się główne uroczystości związane z jubileuszem 100-lecia Oddziału PTTK „Beskid Śląski” w Cieszynie. Medalami i dyplomami wyróżniono wiele osób związanych z pracą cieszyńskiego oddziału. Postanowieniem prezydenta RP, Brązowym Krzyżem Zasługi uhonorowani zostali Krzysztof Greń, Jan Konieczny i Jacek Tyczkowski. Za zasługi na rzecz rozwoju turystyki honorowe odznaki otrzymali: Piotr Holisz, Pelagia Lasota, Janina Pawlik, Emilia Turska i Władysław Zmełty. Gospodarzem jubileuszowego wieczoru był prezes Ryszard Mazur.
W roku jubileuszowym oddział liczył 466 członków, którzy byli zrzeszeni w 9 kołach, oraz utrzymywał 428 km szlaków górskich, narciarskich i spacerowych w Beskidzie Śląskim. Kadra liczyła 69 przewodników górskich, terenowych i pilotów wycieczek, 77 przodowników turystyki kwalifikowanej i instruktorów oraz 8 znakarzy. Obchodom 100-lecia towarzyszyła okolicznościowa wystawa urządzona w „Piwnicy” Muzeum Śląska Cieszyńskiego. Pokazano dotychczasowe dokonania oddziału i jak zmieniało się wyposażenie turystów wyruszających na szlaki. Nie zabrakło gromadzonych przez lata trofeów.
