Cechy rzemieślnicze w nadolziańskim grodzie mają bogatą tradycję. Było ich kilkadziesiąt. Najstarsze zachowane dokumenty świadczące o funkcjonowaniu cechów pochodzą z przełomu XV i XVI wieku. Mowa w nich o nadaniu statutów przez księcia cieszyńskiego Wacława. Cech Piekarzy otrzymał swój statut w 1488 roku, Cech Sukienników w 1494 roku, a Cech Szewców w 1513 roku. Powstawały kolejne, które działały do okresu międzywojennego. Zachowały się sztandary, m.in. Cechu Metalowców (1883-1938), Cechu Piekarzy (1891-1933) czy Cechu Krawców (1892-1937). Są one pieczołowicie przechowywane w siedzibie obecnie funkcjonującego Cechu Rzemieślników i Przedsiębiorców w Cieszynie. A kilkaset lat temu było tak…
Kupcy
Początkowo rzemieślnicy sami trudnili się handlem, zbywając wytworzone przez siebie towary w ławach sprzedażnych, w jatkach i kramach. Pojawili się kupcy, którzy zaczęli pośredniczyć w sprzedaży towarów. Cotygodniowe targi odbywały się w każdą sobotę na rynku. Stała tam waga miejska, na której towar ważono za opłatą. Raz w roku odbywał się w Cieszynie wielki jarmark. Pierwsza wzmianka o nim pochodzi z roku 1475, kiedy to „Maciej król węgierski i czeski obdarzył miasto jarmarkiem nowym”. W 1657 roku Cieszyn otrzymał prawo do odbywania 5 jarmarków w roku, co przysparzało mieszczanom znacznych korzyści. Po podziale Śląska na część pruską i austriacką, w drugiej połowie XVIII wieku władze postanowiły uczynić z Cieszyna ważny ośrodek handlu na szlaku między Prusami, Galicją, Czechami i Węgrami. W kwietniu 1775 roku otwarto pierwsze Targi Cieszyńskie, ale nie spełniły one oczekiwań i raptem kilka lat później powrócono do pierwotnej formuły jarmarków. W 1720 roku zajmowało się handlem, głównie zbożowym, 21 proc. mieszczan, natomiast w 1752 już tylko 4 proc. Pod koniec XVIII wieku działało ledwie kilku kupców. W XIX wieku ich liczba zwiększyła się, wraz ze wzrostem ludności i ich potrzeb.
W 1906 roku było w Cieszynie 13 kupców, obok sporej rzeszy detalicznych handlarzy.
Piwowarzy i winiarze
W średniowieczu były to dwa odrębne cechy, które przynosiły największe dochody. W roku 1416 przyznano Cieszynowi prawo milowe, czyli wyłącznej sprzedaży wyrobów swoich rzemieślników w obrębie jednej mili od granic miasta. W tym zapewne czasie mieszczanie zajęli się warzeniem piwa jęczmiennego, a przed rokiem 1468 wydzierżawili od księcia Przemysława prawo warzenia piwa pszennego. Książę darował miastu browar na Starym Targu i dawny browar dominikański na ulicy Śrutarskiej (mielono tam śrut pszenny). W latach 1701-1721 trudniło się warzeniem piwa blisko 27 proc. cieszyńskich mieszczan, czerpiąc z tego znaczne zyski. Wyszynkiem piwa zachwiało założenie w 1654 roku browaru na zamku, a wybudowany w 1846 roku przez Habsburgów duży browar przyczynił się do całkowitego zaniku cechu piwowarów. Stare było też prawo wyszynku wina, potwierdzone w roku 1521 przez księcia Kazimierza. Dochód z wyszynku za wykup tzw. listów winnych przeznaczało miasto na budowę murów i koszar. W 1598 roku do cechu winiarzy należało 170 mieszczan. Tymczasem prawo „palenia” wódki przysługiwało jedynie książętom. Jej sprzedażą w XVII wieku zajmował się Żyd Singer. Co ciekawe, w mieście można ją było robić… jedynie w aptece i sprzedawać jako lekarstwo.
Rusznikarze
Przedstawiciele tego rzemiosła stanowili wspólny cech ze ślusarzami i zegarmistrzami. Ich statut zatwierdziła rada miejska w 1590 roku. Najbardziej wszechstronni ślusarze wykonywali nie tylko zamki i klucze, lecz naprawiali również broń, a nawet armaty. Największą jednak sławę przynieśli Cieszynowi rusznikarze, wytwarzający bogato wykładane kością i masą perłową strzelby do polowania na ptaki, tzw. cieszynki. Statut z 1590 roku określał majstersztyk, polegający na wykonaniu rusznicy z kurkiem długiej na 5 pędzi; krótszej z dwoma lufami oraz jednego pistoletu kawaleryjskiego, a wszystko „z liczkiem pięknie wykładanym kością”. Należało ponadto wystrzelić z nich 3 razy do talara z odległości 100 kroków i… otrzymywało się tytuł mistrza.
Znanych jest 61 nazwisk cieszyńskich rusznikarzy działających od XVI do XIX wieku. Cieszynki jeszcze w XVIII wieku były poszukiwane w całej Europie. Płacono nimi nawet wojenne kontrybucje. Generacja starych mistrzów jednak wymarła. W protokole miejskim z 1764 roku wymienia się już tylko dwóch rusznikarzy, natomiast w 1825 roku zauważono, iż „manufaktura cieszynek całkowicie zaginęła”. Cech rusznikarzy produkował także zwykłą broń, w którą zaopatrywał członków innych cechów. W 1906 roku trudniło się tym dwóch rzemieślników.